由网友 铁马冰河wu 提供的答案：
大势已去
据范绍增（原川军27集团军第88军军长）回忆说,1949年上海解放前夕,杜月笙见风声不对,于是把他那座位于杜美路70号的洋房挂牌出售,彼时只有美国人肯接手 ,最终卖得45万美金。卖掉别墅后,杜月笙携带这笔款项逃往香港去当寓公。
在此前,蒋介石被迫下台,由桂系首脑李宗仁代理总统。不久,国共和谈破裂,李宗仁、白崇禧"划江而治"的愿景化为泡影,解放军百万雄师横渡长江天险,攻克南京。接着,又以迅猛的攻势向南进攻,国民党政权即将土崩瓦解。
拒绝赴台
一日,上海警备司令部来电通知杜月笙,蒋介石要在复兴岛召见他,专车已经来接他了。蒋、杜见面后,因为蒋处在风雨飘摇中,已不再像以前那样盛气凌人,他首先对发行金圆券时小蒋在沪上"打虎"扣押杜维屏（杜月笙子）一事再三解释,说他事先并不知道,否则绝不允许小蒋他们胡闹。随后,他缓缓说道,上海或许守不住了,"建议"杜先生在"适当的时机"携带家眷搬迁到台湾去。他还表示,如果不走,后果很难预测。话虽寥寥,但句句击中杜氏的要害,言外之意,精明过人的杜月笙哪会听不出来。
面对蒋的威逼利诱,杜月笙却不愿赴台,决定另谋他路。他决定去香港。杜月笙公开的理由是,台湾气候湿热,不利于自己的哮喘病。实际上,曾经抛出"夜壶论"的他是要极力避开权谋狠辣 的蒋介石。他很清楚,自己之所以有些分量,是因为身后那数万弟子,在上海滩能呼风唤雨,若自己孤身一人随蒋赴台,结局无非是寄人篱下矮三分,看人脸色下菜碟。台湾不能去,上海又留不得,左思右想,他感到还是去香港为上策。
大亨落难
1949年5月1日,杜月笙泪别已经年届80余岁、被儿媳妇卷走全部家财、无奈留在上海的黄金荣,带着全家搭乘荷兰渣华公司的宝树云号客轮,依依不舍的离开上海,驶往香港。
在客轮上,杜月笙思绪万千,想想自己早逝的双亲,留在上海的老外婆,失联的胞妹,还有自己血里火里打拼数十年积攒下来的偌大家业,所以这一切,都已化作云烟。越想越苦闷,他的精神和瘦骨嶙峋的身躯再也扛不住了,一下子垮了下来。杜氏的小妾姚玉兰和孟小冬（梅兰芳前妻）挤在船舱里轮流伺侯他,这位落魄的海上闻人好生狼狈,在颠簸中好不容易熬到香港。
不吃回头草
上海解放后,为了尽快稳定社会秩序,中共曾派章士钊去香港劝杜月笙回沪。前上海警备司令杨虎率部起义后,也曾托杜的徒弟黄振世转告他说："我过去坏事干的不比杜老少,只要改过从善,弃暗投明,人家也宽容了我,请他回大陆来,保他无事"。但杜月笙已是风烛残年,身体羸弱多病,不愿再回去了,从此避居香港,最终客死他乡。
虎落平阳
据范绍增、沈醉等人叙述,到香港后,杜月笙的日子并不特别好过,一是家里人口多,开销大,经济开始拮据,经常忧心会"坐吃山空"。这位曾在上海滩叱咤风云的"流氓大亨",在香港却威风不再,在别人的地盘上,威慑力已大大下降,财源更是几乎断绝,只能吃老本甚至靠昔日的弟子们接济了。曾经跺一跺脚也能引发上海滩"地震"的青帮大佬,再也不比从前了,好在他以前的徒弟、朋友顾嘉棠、黄振世、陆京士（后到台湾）、吴开先、袁国栋等人先后来到香港,有些还混出点名堂,隔三差五的给"老头子"送点钱来。有时候,杜月笙手头羞涩, 只得厚着老脸找徒弟借点,大家一般都能慷慨解囊。靠着徒弟帮助,加上吃老本,杜家在香港的派头虽不能和上海比,但勉强还能维持体面。曾经富可敌国的杜月笙,也算今不如昔、威风扫地了。
凄凉离世
后来,杜氏身边的朋友接二连三的遇到麻烦,他自己的身体也一日衰似一日,哮喘愈发严重。据说为了冲冲喜,他还专门补办了一场和孟小冬的婚宴,第七次当新郎官,目的是借此去掉身上的晦气。或许对前途极度失望,内心郁闷的杜月笙开始求神拜佛,问巫占卜,和香港一些著名的相士来往密切。
1951年7月28日,杜月笙病重,卧床不起。几天后,他精神稍好,便开始安排后事了。他写下三份遗嘱,给几房妻妾及子女规定了遗产的分配比例,他签下自己的大名,要钱新之、顾嘉棠、吴开先、陆京士等亲信做证人。8月16日下午4点50分,一代枭雄杜月笙病逝。
曾经在上海滩翻云覆雨的大闻人杜月笙,就这样客死香港,从此结束了他果贩子、赌徒、流氓、大亨、闻人的跌宕一生。
1952年11月25日,台湾当局将杜的棺材迎葬到台北汐止镇大尖山西麓的一处吉壤中。
据范绍增介绍,杜月笙离开上海时卖房所得的45万美金,到他去世时还剩25万,最后由孟小冬、姚玉兰和其他几个老婆瓜分了。
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由网友 史论纵横 提供的答案：
1949年4月以前,杜月笙都在上海忙着赈济灾民,眼看着灾民越来越多,杜月笙知道国民党大势已去了,必须要为自己找一条稳妥的后路了。
一方面他寄希望于国民党能够反扑大陆,不想与蒋介石撕破脸,但他了解老蒋的为人,是个卸磨杀驴的主,所以坚决不去台湾；另一方面他手上沾满了共产党人的鲜血,上海滩也是不敢呆了,于是杜月笙把目光投向了当时为英国殖民地的香港 ,就不至于受制于人,也便于观望台湾与大陆的情况,再做长久打算。
鉴于随行人数太多,杜月笙的哮喘病也很严重,没办法坐飞机,在上海解放前夕,杜月笙带着一众家人乘坐"宝树号"客轮去往香港。
（影视剧中上海大三亨的形象）
杜月笙称霸上海几十年,垄断鸦片买卖,可谓是日进斗金,但是杜月笙手下养着家人、兄弟、打手,花钱如流水,又是青帮大佬,仗义疏财,常常一掷千金,反正来钱快花钱也不在乎,也不会刻意存款,所以杜月笙名下的财产以不动产、银行股份、公司股份居多,以至于杜月笙仓皇去往香港时名下都是不动产,可带走的流动资产寥寥无几。
幸好杜月笙之前卖掉杜美路大楼的45万美元一直存在香港,杜家老小的开销才得以维持。再有就是他当年为子女预存了10美金的教育基金,由宋子良代管,这55万美元就是杜月笙在香港的全部家当。
和当时去往香港避难的华人一样,杜月笙也只是打算暂居香港,一直吃着老本观望海峡两岸的风声。杜公馆的人口众多,多年来也养成了大手大脚的习惯,杜公馆每日最少也有五六千港币的花销,杜月笙还得看病吃药,应酬交际,这点积蓄也支撑不了多久,奈何大陆局势不明朗,回归之日遥遥无期。
（影视剧中的杜月笙形象）
杜月笙不得不开始为生计奔波,正好他的一个四川的商人朋友,看中四川丝茧产量大,加上时局动荡,价钱相当低,他打算筹集巨款大量收购,然后用中航的飞机空运到香港出售,这种投机生意在当时很常见的一本万利的买卖,杜月笙便拿出10万美金入股。在杜月笙等着分红利补贴家用的时候,航空公司内部员工起事,劫持了100多架飞机,丝茧全部滞留四川,四川朋友破产了,杜月笙的10万美金也打了水漂,把杜月笙急得哮喘病都犯了。
后来杜月笙老朋友徐学禹来到了香港,徐学禹原来在大陆是中国航联保险公司的总经理,有意在香港设立航联的分公司,只需要按照香港政府规定缴纳5万美元的保证金就可以。杜月笙慷慨允诺出资5万美金,和老友一起组建香港航联分公司。可惜保险公司效益一直不好,杜月笙这次的投资又失败了。
捞偏门出身,习惯了只赚不赔的杜月笙经历了两次失败的投资,挫折感倍增,加上手头越来越紧张,对于后来许多人投资的建议都予以回绝了。
杜月笙最后一次发展事业,是托门人袁国良代理股票,尽管袁国良尽心尽力,可是股票有风险,最后还是赔了两万多港币。
之后杜月笙身体江河日下,缠绵病榻,面对杜公馆流水般的花销既担心又无奈,他已经无法再为这个家遮风挡雨了。
杜月笙病危时与来访的老朋友杨志雄说过"我不想活了,到香港后事事不顺,存款都已经花光了,如今大陆被共产党带上了正轨,等着国军打回去根本没希望了,钱没了我就得死了",杨志雄劝解他"杜先生义薄云天,这十几年受你恩惠的人太多了,只要您有困难,谁都会帮您的"。
杜月笙听后坚定的告诫杨志雄,自己这样活着就是苦恼,不要跟着大家一起乱搞。
一生叱咤风云的杜月笙骨子里很骄傲,他不愿意接受别人的施舍,与其卑贱的活着不如一死,纵横觉得他不至于靠借钱活着,更不至于向交情不够的人借钱吧！
由网友 老苏的驻村日志 提供的答案：
一、时势造英雄,乱世出枭雄
杜月笙从一个青帮的小混混最终逆袭成为上海滩黑帮教父,离不开动乱时势的造就,离不开上海滩这个鱼龙混杂的都市,离不开杜月笙积累的人脉。上海滩流氓三大亨:黄金荣爱钱,张啸林会打,唯独杜月笙会做人。
杜月笙会做人到啥程度？大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客,被吹捧为"当代春申君"。国民党高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等,无不结为杜氏豪门密友。
（张涵予版杜月笙）
二、不怕流氓会打架,就怕流氓有文化
杜月笙就是一个不但会打架,更有文化的流氓。杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会,镇压工人运动,屠杀共产党人,因此得到蒋介石的支持,甚至南京国民政府成立后,杜月笙担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。
杜月笙组织恒社,在从事黄赌毒主业之外,还涉及电影行业、金融行业,他的势力渗透在上海滩各个行业,其势力如日中天。
抗战爆发后,杜月笙积极参与支持抗战,而同为三大亨的张啸林却做了汉奸。杜月笙配合军统展开清理汉奸行动,张啸林也在杜月笙的配合下被强杀于公寓内。
（周润发版杜月笙）
由于杜月笙关键时刻总能站队成功,在上海滩的声势日益浩大。抗战胜利后,杜月笙开始谋划从政洗白自己,然而毕竟曾经的黑帮经历,蒋介石的反对,杜月笙与上海市市长、上海参议会选举议长失之交臂。从此,杜月笙也开始明白蒋介石的为人,开始渐行渐远。
解放战争胜利前夕,杜月笙与其他国民党政要一样面临着何去何从的问题。最终他拒绝了蒋介石前往台湾的邀请,也拒绝了共产党留在上海的诚意,选择前往香港,离开了这个曾经辉煌过的上海。
（葛优版杜月笙）
三、十里洋场一觉梦,时势变后一场空
杜月笙到香港后,国共双方并没有放下对杜的拉拢。然而此时的香港,属于英国人的势力范围,在香港的杜月笙是"虎落平阳、龙游浅水",他也有了大梦觉醒的觉悟,寄人篱下乖乖做一个寓公。
自古由俭入奢易,由奢入俭难。杜月笙在香港的岁月,相比上海滩可谓过的穷困潦倒,在上海杜月笙有多处房产,花园别墅好几处,而在香港,一大家子只能住百十平米的一套房子。
没有了固定的收入来源,一家老小全部指望从前的积累坐吃山空,杜月笙过得非常窘迫,也时常向他昔日的好友伙伴借钱过日子。这里就有钱新之主动给杜月笙借钱,还不让写借条；生意伙伴刘航琛,两个书信往来,素未谋面,当杜月笙提出借钱时,当即就拿出了一百多万。
（冯小刚版杜月笙）
这一切都要归根于杜月笙会做人,当年杜月笙在上海滩时就以豪爽闻名,对求上门的人都大方接济；在抗战时期要立刻上海时,主动让管家清算杜家对外欠债,把能还的都还了,剩下不够的仍然记着,后来杜月笙再次回到上海的时候就都还清了；甚至在去逝时,让家人将外面对杜家所有借条全部销毁,这些借条小到500块钱,大到500根金条。
（赵立新版杜月笙）
由网友 敷衍了史 提供的答案：
杜月笙一生风风光光,在上海是一个数一数二的人物,手上拥有过无数的钱财,又用这无数的钱财打出了权和势。
对于杜月笙的钱财,用他的话说,"我一生一世,过手洋钿何止亿万。"
这"亿万"二字,恐怕也只能看到杜月笙在巅峰时期的三四分模样,他当年在上海所拥有的"势",即便是国民政府任命的官员也曾在他手下吃过瘪,谁去了不得客客气气唤一声"杜先生？
即便只是表面上,也得给足杜月笙面子！
不过,杜月笙虽然辉煌过,却也落魄过,他最落魄的时期显然是发迹以前,在辉煌过后的衰落时期,也有过落魄的时候,只是他的落魄完全是他自己一手造成的。
1937年,日本人在侵占上海后,找到了杜月笙,说要出资2000万日元和他合作开银行,他婉拒了。
日本人一看,难道是杜月笙胃口太大？于是,便又改合作为直接送钱,只要杜月笙肯向日本人低头,学学张啸林,2000万白送！
可是,杜月笙仍然摇摇头拒绝了,不为什么,只因为他是中国人。
日本人看到杜月笙油盐不进,也生气了,特务头头土肥原为了迫使杜月笙低头,竟然派了飞机到杜公馆上空盘旋,吓死你个杜月笙！
杜月笙被吓住了吗？不但没有,他更是在日本特务的眼皮底下,坐车离开了杜公馆,直奔码头,登上了去香港的轮船,气得日本人跺脚痛骂。
杜月笙到了香港,没了上海这块肥沃的土壤,他也算是落了难,可是他还是没有闲着,从自己的口袋里掏出了钱,主持中国红十字会的工作,设立医院,又想方设法筹措资金,购买物资源源不断地送到前线。
杜月笙对钱实际上没多少概念,在他眼里钱不过是一串数字而已,所以在香港沦陷前夕,他到了重庆后,手往口袋里一掏,竟已经掏不出多少钱来了。
钱用在哪了？除了维持杜公馆里的开销,几乎全砸在了支持抗战事业上了！
所以,说杜月笙的落魄是他自己一手造成的确实不为过,不过,这样的"落魄"却很可敬,也很可爱。
杜月笙到了重庆,兜里空荡荡的,让他很不舒服,他想干很多事,却因为没有钱而干不了,这也让他很是苦恼。
所以,他想在重庆重新打造一个杜氏商业帝国,可是手里却没有钱,没有钱,他想的再好也只能想想而已。
他在重庆,空有一身所谓的名望,却没有任何根基,所以他想要在重庆打出一片天来,只能求人。
只是他自从发迹以后很少求人,多是别人求他,这突然让他开口求人,他也确实很难放得下脸。更何况,他心里对求人一事也很忐忑,如果他开了口,别人不卖他面子,拒绝他了他怎么下得了台？
这时候,他突然想到了一个人——刘航琛！
刘航琛曾因得罪了川系军阀王赞绪而遭到了王的通缉,从而出逃河内。杜月笙获悉此事后,派人去河内将刘航琛接到了香港,给予了厚待,后来又资助他回川,从而东山再起。
刘航琛素有"四川财神爷"的称号,手里有的是钱,杜月笙找他借钱铁定没错！
杜月笙在短短几天里便已经受够了没钱寸步难行的痛苦,于是,在看到刘航琛后,叙旧一番,便开门见山地说："航琛兄,承你借我一本空白本票,让我随时在你的银行中支钱,你这番盛情,我是十分的感激。"
不是一张,是一本！
这话的意思——你给空白支票,数额任我填写！
乖乖,这胃口也忒大了,碰上势力的又脾气不好的人,看你杜月笙今朝落魄,借钱却仍然这么大口气,恐怕免不了一顿臭骂和侮辱。
杜月笙倒也不是一个没底线的人,在看到刘航琛同意后,他又说："记得当初我问你,我支用钱的最高限额是多少,你老兄说是一百五十万,对不对？"
是的,杜月笙想借的正是150万。
刘航琛二话不说,拿出了一本空白支票交给了杜月笙,"一百五十万元之内,杜先生打支票,我的银行立刻照付。一百五十万元以上,麻烦杜先生先知会我一声。"
你杜先生打支票,只要是150万以内,我刘航琛的银行可以立即兑现！不过,凭我们的交情,杜先生也别局限于150万,真要超过了150万,你知会我一声,我也可以借给你！
杜月笙胃口大,刘航琛也爽快,所以杜月笙忍不住笑道："生平借款,以这一次最为痛快！"
此后,他凭着从刘航琛手里借来的钱,又在重庆发了家,从他后来为了赎一个被绑架的手下花了700万,便可知他在重庆的身家有多恐怖了。
1949年,杜月笙去了香港,虽说已经没有了在上海的辉煌,可须知他保险箱里还锁着价值不知几何的借据呢！
更何况,他在香港也受到了所谓的"香港杜月笙"李裁法的照拂,也仍有不少门生追随照料,生活上算不上落魄。
他在临死前,仍然留有美金10万,更是以"京士有10万块港币存在我这里"为由,将存放在朱如山手里的10万块港币赠给了陆京士！不过,陆京士拿过钱后,转头便交给了姚玉兰。
杜月笙还屡屡接济逃难到香港的朋友,或多或少送几个钱去给他们,如一个曾经的重庆富豪逃难到了香港,想去台湾,竟连买船票的钱也没有,只好拉下脸去向杜月笙"借"300块,杜月笙想了想,300块拿不出手,便给了他1000块。
他刚到香港的时候,更是为了支持门生在香港做生意,接连亏损了10万美金。
所以,杜月笙晚年虽然为了杜公馆里的花钱如流水感到忧心,可是在他临死前,也仍然留有10万美金的遗产,兑换成港币也有不少,终究没有落魄到去向人借钱的地步。
他在向刘航琛借钱的时候,也不能说是他的晚年,此时的他虽然已经53岁,可他心中仍然充满了斗志,对未来仍然充满憧憬。
杜月笙晚年虽然不再有在上海时候的富有,但是一个能够撕碎手里所有的借据,又能够留下10万美金遗产的人,恐怕也谈不上落魄。
即便落魄,也是他一手造成的,竟然放着这么多借据不用,反而撕碎了。
杜月笙这个人啊,豪气！
由网友 渔樵之人W 提供的答案：
谢谢邀请！晚年落魄的杜月笙,居住在香港,和在上海挥金如土比较起来,似乎缺点钱,其实应该不缺什么钱,并不是到了穷困潦倒的地步,必须靠借钱来度日,何况,杜月笙在香港生活才两年多一点。
十四岁的杜月笙来到上海,由一个农村小混混,白手起家,学习做生意,由于得到黄金荣的赏识,人气大增,生意不断做大,贩卖鸦片、开设赌场,投机倒把、巧取豪夺,积累了不少财富,一步步地成为青帮大佬,是上海黑社会名副其实的"土皇帝"。
杜月笙之所以能混到这个地步,其原因是杜月笙很会做人,出手大方,钱来得快,撒出也快。得到他的好处的,大到政客,小到平民。黎元洪、蒋介石都得到过杜月笙的资助。孔祥熙、宋子文、戴笠等国民党高官,和杜月笙都有交情,来往密切。
在民族气节上,杜月笙是爱国的,日本帝国主义进攻上海,杜月笙不惜钱财,全力支持十九路军抗战；日本人多次收买杜月笙维持上海秩序,可是,杜月笙宁死不做汉奸,这种爱国精神是值得称赞的。
上海解放前夕,他看到街头难民增多,立即拿出钱款赈济灾民。这个举动,也是比较开明的表现。
随着人民解放战争的节节胜利,百万大军渡过长江,杜月笙考虑到他和共产党人的不友好,人民政府不会放过黑社会的势力,就在上海解放前夕,逃往香港。其实人民政府不会判他死刑的,必定抗战有功,差不多是思想改造的一类。
杜月笙到香港定居,必定香港不是上海,人气马上改变了。带去的钱仅55万美金,其中包括原先手中10万,卖掉杜美路大楼45万。这55万美金在香港生活,没有工作,五房姨太,七个子女,再加上佣人、保镖,也有百十口人,天天开销,这个钱是不够的,加之杜月笙哮喘病复发,开支增加,显得拮据了。可是那些徒儿把孙,经常来看望杜月笙,没有空手的,这些钱家庭开支还是能维持的。杜月笙还得到民国实业家刘航琛资助150万美金。原先刘航琛得到过杜月笙的恩惠,现在来报答,并说需要多少给多少。可以说杜月笙不需要开口借钱度日,还没有混到穷困潦倒的地步。虽然人气降低,一但开口,还是能借到钱的,因为得到杜月笙的恩惠的人是非常多。
1951年8月16日,63岁的杜月笙,因哮喘病在香港去世,他的遗产只有十来万美金和十来万港元,临死前把这些钱分给了妻儿,正妻和红颜知己孟小冬多些,其他人少些。同时把所有欠条,拿出来烧毁,其中最多的一笔是500根金条。并嘱告家人,借出去的钱是人情,不许再要了,若再要的话,难免有祸。后来那些欠钱的,只有一个人还的,其他的就没有任何消息了。
由网友 楚襄蛮 提供的答案：
"中国版教父"、"三百年帮会第一人"杜月笙已然逝去了70个年头,可江湖上有些关于他的传说还在继续。
至今,网络上很大一部分流量里也都还能刷到他的存在,似乎挥之不去。
随着解放军节节胜利的消息不断传到沪上,1949年5月1日,杜月笙携全家30余口登上了荷兰渣华公司"宝树云"号客轮,离开了为之打拼大半生的上海,前往未知的香港。
彼时,船舱里的杜月笙,无心留连那滔滔逝去的黄浦江水和两岸那繁华无比的各色建筑,因为经年哮喘的多次发作让他倍感难受。
多年的仗义疏财,多次的一掷千金,再加上旧国币的急剧贬值,让杜月笙当时手里的可用存款并不多。那些来不及抛售或转让的数以亿计（旧国币）的股权、地契、债券等（不动产)凭证,最后伴随着解放军即将进城的消息,都无可奈何的化为一张张废纸。
以至于离开上海之前,杜月笙不得不以底价匆匆贱卖了位于杜美路70号的一处房产,得美元40万,而这40万美元就是当时杜月笙的全部可用资产了。
我想,如果不是势强胆大的美国人在乱局中接手了杜月笙的房产,那么,形势所迫,杜月笙一行是否有钱前往香港还真有点不好说。
40万美元,按照1949年的汇率（1美元兑换5.72港币）约合228万港币,这钱之于一个普通的香港人家,在当时的确可以说是个天文数字。可对于一个,据说年收入相当于北洋政府军费1/3开支的旧上海顶级富豪、日进斗金的杜月笙来说,实在有些寒酸。更不要说抵港后全家30余口,那每月3——6万港币的开支了,这其中自然也包括治疗杜月笙哮喘病的费用。
参考杜氏后人回忆,抵港后的岁月里,杜月笙经常坐在一个箱子前,数着从上海带过去的钱一天天变少,愁眉不展。
那种只进不出,坐吃山空的感觉让这个昔日里叱咤十里洋场的大佬也只有长吁短叹了,毕竟香港三岛不比曾经的大上海,他说了不算。
由于生活质量每况愈下,江湖上关于杜月笙借钱的传闻也就慢慢弥散开来。比如杜在落难时曾向"四川财神爷"刘航琛"借"过钱,刘给了杜一张支票,说150万以内随便填,150万以外需持刘的签字才可提取云云,还比如向上海金融界大佬钱新之"借"钱等等……
可仔细推敲,却又感觉不那么真实。
一个在民国政府、外国租界、帮派林立、九流三教混杂的上海滩、在一个如同绞肉机般的乱世里,黑白两道通吃、政商两界游走、正邪两派横贯的"旷世人精"怎么可能会低三下四腆颜开口向别人借钱过活呢？
饮水思源回首望。得益于昔日在上海滩经营的良好人脉,杜月笙在香港的日子也并非那么捉襟见肘。当年杜的一个得意"门徒"李裁发（绰号"港版杜月笙")在香港发达以后,直接让初到香港的杜月笙出任自己经营酒店里的董事。有人说,高峰时,杜氏门徒多达10万以上,以此来算,当时到港避难的杜氏门徒加上商界旧交应该不少,那些人当中的佼佼者可能不必等杜月笙张口,就会乖乖奉上为数可观的港币吧？所以"借钱"之说,我个人愚见以为可信度并不高。
当晚年最后一笔蚕丝生意投资失败以后,靠不间断吸氧、服药的杜月笙也没能阻止哮喘病的进一步加重,生命也在不断的昏迷与清醒,清醒与昏迷中,慢慢走向了尽头。
1951年8月16日下午,杜月笙闭上了眼睛,年63岁。身后,五房太太,11个子女共分得11万美元财产。
而今,江湖早已物是人非,可关于杜月笙的传说还时不时的出现在我翻看的手机里。
也或许,这个当年出生于上海浦东的一个孤儿,一个从水果摊学徒慢慢成长为一个纵横十里洋场的"传奇人物",排除"黑"的成分,他的身上或多或少还是有吸引我的闪光点存在吧？
（顺便说点题外话,据杜月笙长女杜美如回忆,生活中杜月笙从来都不戴墨镜,因此影视剧里的带墨镜高调出场的"杜月笙"应该属于山寨品、误人不浅。）
由网友 灵石蕴 提供的答案：
借钱的说法发生在1951年
那一年杜月笙哮喘病发作,感觉命不长久,就让人拍电报给他的门生陆京士到香港处理后事。陆京士跟随杜月笙二十多年,是杜月笙恒社中核心人物,当时正在台湾整理青帮事务
陆京士到了香港后,杜月笙已经快不行了,两人交流一会后,杜月笙突然对家人说,陆京士在我这边存了十万块港币,你们立刻还给他。陆京士听到后,诧异一下立刻反应,没这回事,从来没在先生这里存过钱。
一个坚决要给一个坚决不要,后来杜月笙想起来在朱汝山（跟杜月笙混的上海富豪,当时也在病床前）那边还放了十万块,于是让朱汝山把钱给陆京士。朱汝山听到后,说先生在我这里存的是十万港币,不是十万美元
第二天朱汝山开了张十万的支票,当着杜月笙的面交给陆京士,陆京士呢前手接,出门就还给了杜月笙老婆
其实,想想就能明白,这十万块是杜月笙给陆京士提供的发展经费,陆京士维持恒社运转整顿帮派等,都需要钱财,杜月笙临终前想再尽一份力,毕竟那些人都是跟他混的
估计就这件事传出去之后,变成了杜月笙在香港借别人钱的说法
杜月笙虽然在香港没办什么产业,不过瘦死骆驼比马大,远没到需要借钱的地步,而且他若真缺钱,根本不用借,也不想想老杜是靠什么起家的
由网友 祥子谈历史 提供的答案：
你原来是一条鲤鱼,修行了500年跳了龙门变成龙了,而我呢原来是条泥鳅,先修炼了1000年变成了鲤鱼 ；然后再修炼500年才跳了龙门,倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅啦,你说我做事情怎么能不谨慎呢？
这是1931年5月在杜家祠堂落成时,杜月笙对一位文化界朋友说的一句话。当时,也是杜月笙的巅峰时期。
虽然,杜月笙一生做事,始终遵循"谨慎的原则"。但结果,还是避免不了从"神龙"跌落"泥鳅"的命运。
据刘继兴的《民国大腕》记载,1949年初,杜月笙本想带着家人前往法国,于是找到蒋介石,想让其帮忙办理全家的护照。
可是,蒋介石却说,护照可以办,但须每先交15万美金的手续费。
因此,向来崇尚"头等人,有本事,没脾气；二等人,有本事,有脾气；末等人,没本事,大脾气"人生理念的他,事后却被气得破口大骂："原来天底下最狠的不是我姓杜的,而是他姓蒋的（蒋介石）"。
奈何杜月笙手头紧张,根本就拿不出15万美金,只好于当年的5月27日,带着家人乘坐"海燕"号荷兰轮船,从吴淞口默默地离开上海,这才来到香港隐居。
这应该是杜月笙成为上海大亨后第一次因钱财短缺而苦恼,而且还是关系到自己及家人的未来和幸福。
可以说,钱财对于当时的杜月笙来说,绝对是非常非常重要的一件事。结果,不知他没有找人借,还是没有人借钱给他,反正他就是拿不出这点钱来去办护照。
其实,当时跟随他到香港的除了家人外,还有对他忠心耿耿的140多名手下。于是,他又动了前往法国的念头,并托人去办。
谁知,办理护照的手续依旧至少需要15万美金,而他手头却仅有11万美金。后来,在临终前都分给了家人,即：每个太太1万、儿子1万、出嫁女儿4千、未出嫁女儿6千。
因此,杜月笙再次无奈地感叹了一声："每个人都有床头金尽的时候！"只好向跟随他的兄弟们表示歉意。
这应该是杜月笙成为上海大亨后第二次为钱财而犯愁。
如果,真有人借钱给他,何至于沦落到这步田地呢？
1951年6月,杜月笙将长女杜美如叫到病床前,让她到汇丰银行取回以前寄存的一个小匣子,并当着全家人的面,将里面存放的一沓欠条全部撕毁。其中,欠钱最多的是原保密局上海站站长王新衡,居然借了500根金条。
同时,杜月笙还告诫家人"借出的,表面是钱,实际是人情,感恩的,永远会记得我们杜家的好。不感恩的,你去要账,可能换来牢狱之灾（杀身之祸）。大恩如大仇,你们要记住这个道理！"
结果,家人没有去要债,除了仅有的一家人还钱外,其余的债户都没有还钱。
可想而知,借他钱的都不还,他还能借到钱吗？更何况身处当时那个特殊的年代。
只不过,杜月笙在晚年时期究竟找没找人借过钱,或找了多少人借钱,就不得而知了,反正就是拿不出15万美金来。
但是,根据杜月笙的人生经历来看,应该早就看透世事,在自己落魄之时,主动开口向别人借钱的几率绝对是非常低的。
所以说,杜月笙在晚年落魄时,没有向别人借钱,或根本就没人借钱给他。否则,又何至于两次为15万美金而犯愁呢,而这两次又是他非常需要钱的时候？
然而,又根据杜月笙"锦上添花的事情让别人去做,我只做雪中送炭的事情"、"杯中酒常满,桌上无虚席"以及"钱财用得光,交情用不光"等经典语录来看,按理来说他应该会结交许多"知恩图报"的"朋友"。结果,却落了个因15万美金而抱憾终身的结局,岂不让人唏嘘感叹。这,或许就是现实吧,似乎再有道理的话,在现实面前都显得是那么的不堪一击。
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由网友 落子开新局 提供的答案：
这种级别的大佬不会把自己逼上绝路,这些人都贼精。
比如黄金荣,有人说黄金荣晚年混得极其惨,83岁的高龄还被拉去劳动改造,站在大世界门口扫大街。事实上,这老头放了n颗烟雾弹后,私底下照样泡澡堂子、吸大烟。
临近上海火车站,心事重重的杜月笙正准备下车,无意中看到了站台上触目惊心的一幕：鲜红的大字标语上赫然写着：坚决打击社会黑恶势力！坚决打倒杜月笙！
惊惶之下,杜月笙临时决定改在南站下车。
中间为杜月笙
1945年8月,在全国人民一片喜庆的氛围中,杜月笙以无可争议的"民间帮会总代表"的身份返回阔别8年之久的上海。
然而,自信蒋介石能给自己一碗好饭吃的杜月笙很快遭到了"当头棒喝"。
01梦碎
在杜月笙看来,自己在抗战时期的表现尚可。
他积极参加了各种抗日救国运动,为抗日活动募捐了不少款,组织了"上海市各界抗敌后援会","民间抗日武装行动委员会别动队",长期拥蒋反共,功劳累累,跟戴笠混成了拜把子兄弟,还多次委派门徒协助军统刺杀上海市重要官员、关键汉奸,这其中甚至包括他几十年的兄弟、已经投敌的上海滩另一个大亨——张啸林。
坊间一度传闻,背后有孔祥熙大力支持的杜月笙将升任下一届上海市市长,杜月笙本人也有这样的期待。此次抵达上海前,杜月笙还事先得知,上海方面准备了盛大的欢迎会。
杜月笙和戴笠在浙江淳安,受蒋介石委托在东南一带运送棉纱,准备接运盟军登陆
但杜月笙毕竟不是心思单纯之辈,几十年的风风雨雨让他早已对人性、人心失去了希望。更何况,他曾经的强大后援——上海租界已经消失,他赖以生存的治安死角已经全部划入上海市管辖。杜月笙明白,他想生存下去只剩下最后的、也是唯一的一条路——洗白。
很快有消息传来：上海市市长一职已确定由钱大均出任！
杜月笙听说这个消息后,沉默半晌。
良久,他安排门徒去打听了一个人。
这个人是当时上海市副市长、上海市军事政治特派员兼上海市国民党部主任委员的吴绍澍,更重要的是,这个人曾经做过他十年的徒弟。
吴绍澍
02那个人
吴绍澍并没有像杜月笙期待的那样,他一抵沪就立即上门拜访。
杜月笙只能焦急地等待。
数月之后,吴绍澍敲开了杜月笙的门。
杜月笙大喜,抱病热情接待。不料,吴绍澍对这位曾经呼风唤雨、叱咤风云的上海滩老大、自己十年的老板表现得颇不耐烦,除了简单地几句寒暄,对杜月笙的处境只字不提。
杜月笙心下了然。其心腹顾嘉棠、叶焯山等人气得咬牙切齿,大骂吴绍澍忘恩负义,发誓要将吴绍澍剁成肉泥喂狗,最终被杜月笙劝止。
杜月笙等人
随后,杜月笙接到消息,当时上海北站的大字标语并非早已存在,而是有人掐着点提前布阵,故意为之,这个人正是他那十年的徒弟——吴绍澍。
原来,吴绍澍提前知悉了蒋介石对帮会"短暂安抚、长远计划是消灭"的内部精神,急着和杜月笙等人划清界限,自然不愿上门拜访。
不止如此,吴绍澍还向上级递交了"投名状"——坚决扳倒杜月笙及其残余势力。此后,更是向杜月笙等人公开宣战。
03进退得失
不过,杜月笙已经顾不上他了。
他的总管家、姑表弟、杜门第一红人、万昌米行老板万墨林被投进监狱,罪名是"非法囤积稻米"；他的门徒、结义兄弟谢葆生因汉奸罪被捕,被判无期,次年1月,病死牢中；
他的三儿子杜维屏被前来"维持经济稳定"的蒋经国以"场外抛售股票"的罪名抓捕；甚至他本人也被变相扣押,理由是"接济内战的筹款目标未完成",最后不得不尴尬地拿钱赎人……
万墨林
在接连的被动挨打中,杜月笙逐渐缓过劲儿来。
他耸耸肩,又恢复了他黑社会老大的模样,先借着和戴笠的关系搞走了吴绍澍,又在蒋经国召集的上海工商、金融巨头的集体会议上公开发难：
"我本是个坏人,但总统执政以来,把我当好人,我就没做过坏事。我儿子的事,料想当局会调查核实,秉公办案,我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪,也望特派员一视同仁,查实公办,这样才能服人心。如果找不到该公司仓库,在下可以派人担任向导！"
说完,当着众人的面拂袖而去。
杜月笙所说的"该公司"是孔祥熙儿子名下的扬子建业公司。蒋经国见办事办到了自家头上,此事不得不作罢。
此时的杜月笙在进退得失中勉强维持着"龙头老大"的体面。但杜月笙及其集团在上海市局有意无意、虚实难辨的打压下,实力和势力已经大为压缩。
杜氏一门在上海滩一呼百应、左右逢源的时代已经一去不复返。
杜月笙及其门徒
04最后的时间
尽管在几番挣扎下,杜月笙最终戴上了诸如上海市地方协会会长、棉纺织业工会理事长这类的桂冠,但显然他已经心灰意冷、力不从心。
1949年,是杜月笙生命的倒数第2年,他患上了严重的哮喘病。经过冷静的权衡,他决定前往香港,远离政治漩涡。追随他一并前往的,除了自己家人,还有顾嘉棠、万墨林两家。
1951年6月,杜月笙病入膏肓。
我们好奇,这位叱咤风云、产业遍地、资产无数、风光时为他服务的仆人就高达三位数的一代枭雄到底有多少遗产？
答案是11万美元。
这11万美元还是杜月笙存在宋子良处、以备不时之需的一笔急用金。
杜月笙及五个太太、儿子
拿回来这笔急用金,杜月笙给自己的每个太太、儿子、女儿们做了分配后,撕毁了历年来别人写给他的所有欠条,理由是："我不希望你们在我死后到处找别人要钱"。
1951年8月,杜月笙离世。遗愿是,葬在故乡上海浦东桥旁,至今未能实现。
05借钱？
杜月笙迁居香港前,卖掉了一处房产,拿到30万美元,其余产业全部留在了大陆。这30万美元难以支撑一大家子在香港的开支,以至于杜月笙想迁居法国,竟然因为护照费太贵不得不放弃。
但杜月笙晚年借钱的说法,个人认为可信度不高。
像这种级别的大佬不会把自己逼上绝路,这些人都贼精。
比如黄金荣,有人说黄金荣晚年混得极其惨,83岁的高龄还被拉去劳动改造,站在大世界门口扫大街。
事实是,解放前,黄金荣已经看清了局势,老老实实地向共产党交了帮派名单（眼光长远啊）,早早就准备投降了。
黄金荣晚年"劳动改造"照片
解放后,黄金荣靠着他超强的交际能力,对上海整改队又是递金条,又是表决心,装疯卖傻说胡话,最终成功糊弄过关,私下照样过着吸大烟、泡澡堂子的逍遥生活。至于那张照片,不过民怨难消,黄金荣为了糊弄过关的摆拍罢了。
杜月笙这种敌机在自家别墅上盘旋都不肯当汉奸的人,腰杆子这么硬,会去借钱？
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